При этом, он у вас трудоустроен, т.е. вы ему к зарплате добавляете плату по договору аренды имущества. Так? Вот это вариант вас как налогового агента - если установят прямую связь, согласно штатному расписанию, должностными обязанностями, нарядами на сдельную работу, расчетными листками И выполненными работами по обслуживанию имущества, переданного в аренду.
ОФФ
Налоговая декларация должна быть представлена налогоплательщиком по месту его жительства (налогового учета) лично или через представителя (на основании нотариальной доверенности), либо направлена почтой с описью вложения. Бланки налоговых деклараций можно получить в налоговой инспекции бесплатно. Кроме того, эти бланки можно скачать с официального интернет-сайта Управления ФНС по г. Москве в рубрике «Декларирование личных доходов». В декларации налогоплательщику необходимо указать все полученные им в налоговом периоде доходы, источники их выплаты, налоговые вычеты, суммы налога, удержанные работодателями, суммы налога, подлежащие уплате (доплате) или возврату по итогам отчетного года. Исчисленную, исходя из налоговой декларации, сумму налога налогоплательщик уплачивает по месту своего жительства в срок не позднее 15 июля года, следующего за прошедшим налоговым периодом. В случае прекращения получения дохода от сдачи в аренду указанного имущества до конца года, физические лица обязаны в пятидневный срок со дня прекращения получения таких доходов представить в текущем году налоговую декларацию о фактически полученных доходах.
Я как директор не буду настаивать на удержании с работника НДФЛ, если он работает на другом участке, не связанном с обслужванием имущества, а квартиру сдал предприятию по договору аренды, а не гражданско-правового характера, которое и есть то, что там описано - обслуживание имущества.
Спорный вопрос - это суд. Узнавать как налоговая требует. Скорее всего удерживать.